Synthese von 1,1'-Ferrocendicarbonsäure

Einleitung

Ferrocen ist ein Eisenion, das zwischen zwei oberen und unteren Ringen eingeklemmt ist. Aufgrund der Aromatizität des Rings bildet die Kombination mit Eisenionen eine stabile Sandwichstruktur. Diese stabile Struktur unterscheidet sich von anderen metallorganischen Verbindungen, hauptsächlich dadurch, dass sie stabiler ist und die Metallionen nicht exponiert sind und die Ionizität nicht stark ist. Das Ferrocen-sandwichierte Eiseneisen wird leicht zu Eiseneisen oxidiert, das starke elektrochemische Eigenschaften hat und viele unersetzliche Eigenschaften und glänzende Anwendungsaussichten in der Elektrodenmodifikation und Elektrochemie hat.

Ferrocol ist relativ schwer zu synthetisieren, und die Kosten der industriellen Produktion sind hoch. Die Synthesebedingungen seiner Derivate sind jedoch speziell und rau, was zu extrem hohen Kosten der industriellen Produktion und Schwierigkeiten in der Massenproduktion führt. Noch schwieriger ist es, die Reinheit zu verbessern. Die Herstellung von Ferrocenderivaten ist schwierig und teuer.

Synthese vonCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENDICARBONSÄURE

1) Rohe 1,1'-Ferrocendicarbonsäure.

Das Zielprodukt 1,1'-Ferrocendicarbonsäure wird durch Oxidation von 1,1'-Diacetylferrocen hergestellt. Die verzweigte Acetylgruppe auf Ferrocen wird leicht oxidiert, und die Stärke liegt über dem Medium.

Das Oxidationsmittel kann verwendet werden, aber wenn man bedenkt, dass die zweiwertigen Eisenionen in Ferrocen leicht oxidiert werden, sollte das Oxidationsmittel nicht zu stark sein, und die Trennung des Produkts sollte in Betracht gezogen werden.

Schließlich sollte eine NaClO-Lösung mit mäßiger Oxidationsfähigkeit und einfacher Produkttrennung als Oxidationsmittel ausgewählt werden.

Im Dunkeln wurde eine bestimmte Menge 1,1'-Diacetylferrocen in NaClO-Lösung mit einem Massenanteil von 10% gelöst, bei 50 °C für 1 h umgesetzt, auf 95 °C erhitzt und dann für 1 h. h gerührt. Nach dem Abkühlen wurde eine bestimmte Menge NaClO-Lösung mit einem Massenanteil von 10% zugegeben, und das Rühren wurde bei einer bestimmten Temperatur fortgesetzt, und die Produktlösung wurde nach Abschluss der Reaktion erhalten. Die Lösung des Produkts wurde heiß filtriert, das Filtrat wurde mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 ~ 2 angesäuert, eine große Menge gelben Niederschlags wurde gebildet und das Rohprodukt wurde nach der Saugfiltration erhalten.

2) Raffinierte 1,1'-Ferrocendicarbonsäure. Das resultierende Produkt wurde in ein Becherglas gegeben und eine angemessene Menge NaOH-Lösung wurde hinzugefügt, um das Produkt so weit wie möglich aufzulösen.

Die Lösung wurde filtriert, konzentrierte Salzsäure wurde dem Filtrat hinzugefügt, um den pH-Wert 1 ~ 2 zu erreichen, und das Filtrat erschien gelb Niederschlag. Das Filtrat wurde in einen Rotationsverdampfer gegossen und für die Rotationsverdampfung vakuumiert. Nach dem Verdampfen zur Trockenheit wurde es in absolutem Ethanol gelöst und auf natürliche Weise verdampft. Nachdem Sie das absolute Ethanol entfernt haben, geben Sie es zum Trocknen in einen Ofen, um raffinierte 1,1'-Ferrocendicarbonsäure zu erhalten.

IR-Spektrum von 1,1'-Ferrocendicarbonsäure

Schlussfolgerung

In dieser Arbeit wurden die Oxidation von 1,1'-Diacetylferrocen zur Synthese von 1,1'-Ferrocendicarbonsäure, die Reaktionstemperatur für die Synthese und die Wechselwirkung zwischen 1,1'-Diacetylferrocen und Natriumhypochlorit untersucht. Das molare Verhältnis wurde untersucht, und die optimale Reaktionstemperatur betrug 50 °C und das optimale molare Verhältnis 1:2,3. In dieser Arbeit wurde die Nachbehandlung optimiert, um 1,1'-Ferrocendicarbonsäure mit höherer Reinheit zu erhalten, und das Produkt wurde durch die Bestimmung von Schmelzpunkt und Infrarot als Zielprodukt bestätigt.