CAS:1449-46-3|Benzyltriphenylphosphoniumbromid
Summenformel: C25H22BrP
Molekulargewicht: 433,33
EINECS:215-908-4
Reinheit: 98 Prozent
Paket: 5 g / 10 g / 25 g / 50 g / Großpackung
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Produkteinführung
Name | Benzyltriphenylphosphoniumbromid |
MDL-Nr | MFCD00031707 |
Schmelzpunkt | 295-298 Grad (lit.) |
Flammpunkt | 295 Grad |
PSA | 13.59 |
LogP | 2.18 |
Aussehen | Weißes bis cremefarbenes Pulver, Kristalle und/oder Brocken |
Empfindlichkeit | Hygroskopisch |
Lagerzustand | Behälter dicht geschlossen halten. In gut verschlossenen Gebinden kühl und trocken lagern |
InChI | InChI=1/C25H22P.BrH/c1-5-13-22(14-6-1)21-26(23-15-7-2-8-16-23,24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25;/h 1-20H,21H2;1H/q plus 1;/p-1 |
InChIKey | WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M |
Lächeln | C1=CC=C(C=C1)C[P plus ](C2=CC=CC=C2)(C 3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Br-] |
Anwendung:
Benzyltriphenylphosphoniumbromid(CAS:1449-46-3)wird als Reaktant für die stereoselektive Azidolyse von Vinylepoxiden, enantioselektive Aziridinierung und Friedel-Crafts-Cyclisierung für die asymmetrische Synthese von Dihydrexidin, biomimetische Eisen(III)-vermittelte oxidative Dimerisierung für die Synthese von Benzochinon Parvistemin A, enantioselektive Synthese von syn-Diarylheptanoiden aus D-Glucose verwendet B. Herstellung von -Amyloid-Plaque-Liganden und decarboxylierende Cyclopropanierung. Es reagiert mit 4-Methyloxetan-2-on, um 4-Hydroxy-1-phenyl-1-(triphenyl-l5-phosphanyliden)-pentan{ zu produzieren {13}}eins.
Verweise:
Saumen Hajra, Sukanta-Bar. Katalytische enantioselektive Synthese von A-86929, einem Dopamin-D1-Agonisten. Chemische Kommunikation. 2011, 47 (13), 3981-3982.
Marcus J. Smith, Christopher C. Nawrat, Christopher J. Moody. Synthese von Parvistemin A durch biomimetische oxidative Dimerisierung. Organische Buchstaben. 2011, 13 (13), 3396-3398.
Die Wittig-Reaktion von benzylischen Phosphoniumsalzen mit aromatischen Aldehyden unter Verwendung von festem KOH plus 18-Krone-6 führt zu (Z)-Stilbenen mit guter Stereoselektivität: Tetrahedron Lett., 37, 4225 (1996). Siehe Anhang 1.
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