CAS:14470-28-1|4-Anisylchlordiphenylmethan

Name:4-Anisylchlordiphenylmethan

Synonyme: (Chlor(-methoxyphenyl)methylen)dibenzol;

MMT-Cl;4-Methoxytritylchlorid;4-Methoxytriphenylchlormethan;

4-Methoxytriphenylmethylchlorid;

CAS:14470-28-1

Reinheit: 97 Prozent

MDL-Nr.: MFCD00000814

Summenformel:C₂₀H₁₇Clo

Molekulargewicht: 308,8

Schmelzpunkt: 122-124 Grad (lit.)

Siedepunkt: 423,55 Grad (grobe Schätzung)

EINECS:238-463-8

Dichte: 1,0704 g/cm³ (grobe Schätzung)

Aussehen: Weißes bis gelbes oder orangefarbenes Pulver

Empfindlichkeit: feuchtigkeitsempfindlich, hitzeempfindlich

Löslichkeit:Chloroform (leicht), Methanol (leicht)

Brechungsindex: 1,4530 (Schätzung)

Lagerbedingungen: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Empfohlene Lagertemperatur: 2 - 8 Grad

InChI:InChI=1S/C20H17ClO/c1-22-19-14-12-18(13-15-19)20(21,16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-15H,1H3

InChIKey:InChIKey=OBOHMJWDFPBPKD-UHFFFAOYSA-N

Anwendung:4-Anisylchlordiphenylmethan(CAS:14470-28-1) wird als selektives Schutzreagenz verwendet, das für primäre Hydroxylgruppen verwendet wird.

Bezug:

Reagens zum Schutz von Alkoholen, vgl. Chlortriphenylmethan, A11799, als ihre Monomethoxytrityl (Mmt)-Ether, Zwischenprodukte in der Säurelabilität zwischen Trityl (Trt) und Dimethoxytrityl (Dmt); siehe 4,4'-Dimethoxytritylchlorid, A11626. Zur Verwendung von DMAP als Katalysator für die Methoxytritylierung von Alkoholen und Aminen siehe: Tetrahedron Lett., 21, 3899 (1980); J.Org. Chem., 47, 571 (1982); Chem. Lett., 15 (1982).

In einem Vergleich mit Dmt für den N-Schutz während der Festphasen-Peptidsynthese wurde festgestellt, dass die N-Mmt-Gruppe intakt überlebt, während N-Dmt-Derivate sich in protischen Lösungsmitteln langsam zersetzen: Tetrahedron. Lett., 39, 1733 (1998).

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