CAS:2444-46-4|N-Vanillylnonanamid

Name: N-Vanillylnonanamid

Synonyme:N-Nonylvanylamid;N-Pelargonsäure-Vanillylamid;N-Pelargonylvanillylamid;Capsaicin (synthetisch)

CAS:2444-46-4

Reinheit: 98 Prozent

Summenformel:C₁₇H₂₇NEIN₃

Molekulargewicht: 293,4

Schmelzpunkt: 57 Grad C

Siedepunkt:492,7 Grad C bei 760 mmHg (vorhergesagt)

Flammpunkt: 190 Grad

Dichte: 1,1 g/cm³

Aussehen: weißes bis hellbraunes kristallines Pulver

Stabilität: Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln

Löslichkeit:Methanol: 100 mg/ml, klar bis leicht trüb

pKa:9,76±0,20 (vorhergesagt)

Brechungsindex: 1,45200

IC50: Vanilloidrezeptor: EC5050=223 nM (Ratte); Meerschweinchen: EC5050=400 nM; Ratte: EC5050=550 nM

Lagerbedingungen: In dicht verschlossenen Behältern im Kühlschrank lagern

InChIKey:RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

Anwendung: N-Vanillylnonanamid(CAS:2444-46-4)ist ein natürlich vorkommendes Analogon von Capsaicin (sc-3577), isoliert aus Paprika, das ähnliche Wirkungen wie Capsaicin als Agonist des VR1 (TRPV1-Rezeptors) haben soll. Nonivamid stimuliert nachweislich afferente Neuronen mit etwa der Hälfte der Potenz von Capsaicin Es wurde gezeigt, dass der Agonismus des VR1 (TRPV1)-Rezeptors durch Nonivamid die Freisetzung von Ca2+ aus dem endoplasmatischen Retikulum (ER) menschlicher Lungenzellen induziert, was zu ER-Stress und Zelltod führt.

Bezug:

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2. Hayes, AG, et al. 1984. LifeSci. 34: 1241-1248. PMID: 6708727

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6. Thomas, KC, et al. 2007. J. Pharmacol. Erw. Ther. 321: 830-838. PMID: 17332266

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