2743-90-0|(R,S)-ANATABIN

Einführung
(R,S)-Anatabin ist ein geringfügiges Tabakalkaloid, das in Solanaceae-Pflanzen vorkommt und als spezifischer Marker zum Nachweis von Tabakkonsum verwendet werden kann.

Spezifikation von CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABIN

Synthese vonCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABIN

N-(Prop-2-en-1-yl)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amin (5) (58.0 mg, 0.31 mmol) wurde in wasserfreiem CH2Cl2 (3 mL ). p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat (118 mg, 0,62 mmol) wurde zugegeben und das Gemisch wurde 10 min gerührt. Grubbs' Katalysator der zweiten Generation (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25.5 mg, 0.030 mmol, 10 mol %) wurde zugegeben und die resultierende Mischung 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde abgedampft und der Rückstand in EtOAc (30 ml) und 1 M HCl (10 ml) gelöst und die Phasen wurden getrennt. Die organische Schicht wurde zusätzlich mit 1 M HCl (3 × 10 ml) extrahiert. Die vereinigten wässrigen Schichten wurden durch Zugabe von NaOH(s) alkalisch gemacht (pH = 14). Die basische Lösung wurde mit EtOAc (4 × 10 ml) extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und konzentriert, um das Rohprodukt zu ergeben, das zuerst mit Aktivkohle gerührt und dann durch Flash-Chromatographie gereinigt wurde (Eluent: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, neutrales Aluminiumoxid ) liefert Anatabin (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) als gelbes Öl.

Referenz:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4619 - 4621]

Beliebte label: 2743-90-0,(r,s)-Anatabin, Preis, Angebot, Rabatt, auf Lager, zu verkaufen