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CAS:4009-98-7|(Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid
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CAS:4009-98-7|(Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid

CAS:4009-98-7|(Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid

Summenformel: C20H20ClOP
Molekulargewicht: 342,8
EINECS:223-664-5
Reinheit: 98 %
Verpackung: 100 g/250 g/500 g/1 kg/5 kg/10 kg Großpackung
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Produkteinführung

Name

(Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid

MDL-Nr

MFCD00011800

Schmelzpunkt

185-195 Grad (Dez.)(lit.)

Flammpunkt

>250 Grad

Aussehen

Weißes bis graues Pulver oder Kristalle

Empfindlichkeit

Hygroskopisch

Löslichkeit (löslich in)

Chloroform (leicht), Methanol (leicht)

Lagerzustand

Bei 10 Grad - 25 Grad lagern

InChI

InChI=1S/C20H21OP/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-16,22H,17H2,1H3

InChIKey

SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M

Lächelt

COC[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC= CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Cl-]


Anwendungen:

(Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (CAS:4009-98-7) wird als Phasentransferkatalysator und bei der Synthese von Taxol-A-Fragmenten verwendet. Es wird häufig bei der Synthese des pharmazeutischen Produkts Cephalotaxin verwendet, das als antivirales und antitumorales Mittel eingesetzt wird.

Referenzen:

Die Wittig-Reaktion (siehe Anhang 1) des abgeleiteten Phosphorans mit Aldehyden und Ketonen ergibt Enolether, die leicht zu homologen Aldehyden hydrolysiert werden können. Ein Beispiel (Adamantanon zu Adamantancarboxaldehyd) finden Sie in: Chem. Ber., 95, 2514 (1962). Zur Verwendung der Reaktion bei der Synthese von Hydroisochinolin-AMPA-Antagonisten siehe: J. Med. Chem., 39, 2219 (1996). Die Reaktion mit chiralen 2,3-Epoxyaldehyden ermöglicht eine enantioselektive Synthese von (E)-4-Hydroxyalkenen: J. Chem. Soc. Soc., Chem. Commun., 232 (1993).

Lauch.; Poudel, YB; Glinkerman, CM; Boger, DL Totalsynthese von Dihydrolysergsäure und Dihydrolysergol: Entwicklung einer divergenten Synthesestrategie, die für den schnellen Aufbau von D--Ring-Analoga anwendbar ist. Tetrahedron 2015, 71 (35), 5897-5905.

Yu, Q.; Ma, S. Eine enantioselektive Synthese von (R)-5,6-Octadecadiensäure. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (7), 1596-1601.

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