CAS-2353-33-5|5-Aza-2'-Desoxycytidin

Name:5-Aza-2'-Desoxycytidin

Synonyme:4-Amino-1-(2-Desoxy- -D-erythro-Pentofuranosyl)-1,3,5-Triazin-2(1H )-eines; 2-Desoxy-5-azacytidin; 2'-Desoxy-5-azacytidin; DAC; Dacogen; Decitabin; NSC 127716; -Dezitabin;

CAS:2353-33-5

Reinheit:Größer oder gleich 99 Prozent

Molekularformel:C₈H₁₂N₄O₄

Molekulargewicht:228.21

Schmelzpunkt:200 Grad (dez.)

Siedepunkt:485,8 ºC bei 760 mmHg

Flammpunkt:247.6ºC

Dichte:1,3771 g/cm³(grobe Schätzung)

Aussehen:Weißes bis cremefarbenes Pulver

Stabilität:Stabil. Kann licht- oder luftempfindlich sein. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln

Löslichkeit:DMSO (leicht), Methanol (leicht, erhitzt), Wasser (leicht, beschallt)

Säurekoeffizient:14.02±0,60 (vorhergesagt)

Brechungsindex:1.779

Lagerzustand:An einem dunklen Ort aufbewahren, Inerte Atmosphäre, Im Gefrierschrank lagern, unter -20 Grad

Anwendung:5-Aza-2′-Desoxycytidin ist ein Dnmt-Inhibitor, der nachweislich die Genexpression verändert. Es wurde berichtet, dass 5-Aza-2′-Desoxycytidin die Phosphorylierung von 2′-Desoxycytidin in bestimmten Zellen und den Einbau von 2′-Desoxycytidin in die DNA hemmt. Experimente haben gezeigt, dass 5-Aza-2′-Desoxycytidin Änderungen im differenzierten Zustand kultivierter Mausembryozellen induziert und zusätzlich die Methylierung neu synthetisierter DNA hemmt. Es wurde festgestellt, dass die DNA-Methylierung bei der Bestimmung der apoptotischen Anfälligkeit für Histon-Deacetylase-Inhibitoren wichtig ist, und ihre Verhinderung durch 5-Aza-2′-Desoxycytidin kann Gen-Silencing und Transkriptionsrepression verursachen. Andere Studien deuten darauf hin, dass die Zellexposition gegenüber 5-Aza-2′-Desoxycytidin eine Änderung des Replikationszeitpunkts, eine Reaktivierung unterdrückter Gene und eine Dekondensation von Heterochromatin verursacht. Darüber hinaus zeigt 5-Aza-2′-Desoxycytidin die Fähigkeit, eine Histon-Hyperacetylierung in murinem zentromerem Heterochromatin zu induzieren und auch die intranukleäre Verteilung von Histon-Deacetylase zu beeinflussen. 5-Aza-2′-Desoxycytidin ist auch bekannt als Decitabin, 5-Aza-CdR, 5-Aza-dC und 2′-Desoxy-5-azacytidin.

Bezug:

1. Veselý, J., et al., 1977. Einbau eines potenten antileukämischen Mittels, 5-Aza-2′-desoxycytidin, in DNA von Zellen von leukämischen Mäusen. Krebsforschung. 37(10): 3684-9. PMID: 71199

2. Jones, P. A., et al., 1980. Zelluläre Differenzierung, Cytidin-Analoga und DNA-Methylierung. Zelle. 20(1): 85-93. PMID: 6156004

3. Zhu, W. G., et al., 2001. Die Hemmung der DNA-Methyltransferase verstärkt die durch Histon-Deacetylase-Inhibitoren induzierte Apoptose. Krebsforschung. 61(4): 1327-33. PMID: 11245429

4. Takebayashi, S., et al., 2001. 5-Aza-2′-desoxycytidin induziert die Histon-Hyperacetylierung von zentromerem Heterochromatin der Maus durch einen Mechanismus, der von der DNA-Demethylierung unabhängig ist. Biochemische und biophysikalische Forschungskommunikation. 288(4): 921-6. PMID: 11688997

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