CAS:120068-37-3|5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-1H-pyrazol{ {9}}Carbonitril

Name:5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-1H- Pyrazol-3-carbonitril

Synonyme:Fipronil;Termidor

CAS:120068-37-3

Reinheit: 98 %

Summenformel:C₁₂H₄Cl₂F₆N₄Betriebssystem

Molekulargewicht: 437,15

Schmelzpunkt: 203,92 Grad C (vorhergesagt)

Siedepunkt: 510,1 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)

EINECS:424-610-5

Dichte: 1,477-1,626 g/cm³

Aussehen: gebrochenes weißes Pulver

Löslichkeit:DMF: 20 mg/ml;DMF:PBS (pH 7,2) (1:4): 0,2 mg/ml;DMSO: 14 mg/ml;Ethanol: 10 mg/ml

Wasserlöslichkeit: 1,9-2,4 mg 1l-1 (20 Grad).)

pKa:{{0}}.86±0,20 (vorhergesagt)

Λmax:208nm(H2O)(lit.)

IC50: GABA-Rezeptor-Alpha-4-Untereinheit: IC50 = 2,3 nM (Mensch); GABA-Rezeptor-Beta-3-Untereinheit: IC50 = 28 nM (Mensch)

Brechungsindex: n20D 1,62 (vorhergesagt)

Lagerbedingungen: Bei Raumtemperatur lagern

InChi:InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7 (3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2

InChi-Schlüssel:ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N

Anwendung:Fipronil(CAS:120068-37-3)ist ein Kanalblocker, der GABA-gesteuerte Chloridkanäle und Glutamat-aktivierte Chloridkanäle (GluCls) blockiert. In Xenopus-Oozytenstudien blockierte Fipronil die Reaktion der GABA-Rezeptoren. Untersuchungen zeigen, dass Fipronil den Apoptosespiegel in PC-12-Zellen erhöhen kann. Die Bindung von 4-n-[3H]propyl-4'-Ethinylbicycloorthobenzoat ([3H]EBOB) an den GABA-gesteuerten Chloridionenkanal wird durch Fipronil in Drosophila melanogaster gehemmt.

Referenz: 

1. Hosie, AM, et al. 1995. Br. J. Pharmacol. 115: 909-912. PMID: 7582519

2. Cole, LM, et al. 1995. Lebenswissenschaften. 56: 757-765. PMID: 7885191

3. Narahashi, T., et al. 2010. Pestic Biochem Physiol. 97: 149-152. PMID: 20563240

4. Hu, XF, et al. 2010. Zhonghua Lao Dong Wei Sheng Zhi Ye Bing Za Zhi. 28: 264-267. PMID: 20465951

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