CAS:111969-64-3|L-Menthyl 2,2-Dihydroxyacetat

Name:L-Menthyl 2,2-Dihydroxyacetat

Synonyme:2,2-Dihydroxyessigsäure (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl Ester; Dihydroxyessigsäure (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexylester; [1R-(1,2,5)]-Dihydroxyessigsäure-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexylester; 2,2-Dihydroxyessigsäure (-)-Menthylester

CAS:111969-64-3

Reinheit: 98 Prozent

Summenformel:C₁₂H₂₂O₄

Molekulargewicht: 230,30

Schmelzpunkt: 76-80 Grad

Siedepunkt: {{0}} Grad /0,3 mm

Dichte: 1,182 g/cm³

Aussehen: Weißer bis cremefarbener Feststoff

Empfindlichkeit: Luftempfindlich

Löslichkeit:Chloroform (schwach), Ethylacetat (schwach), Methanol (schwach)

pKa:10,79±0,41 (vorhergesagt)

InChl:InChI=1S/C12H22O4/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)16-12(15)11(13)14 /h7-11,13-14H,4-6H2,1-3H3/t8-,9 plus ,10-/m1/s1

InChl-Schlüssel: BWZMJRSMHQDFIT-KXUCPTDWSA-N

Lagerbedingungen: Kühlschrank, unter inerter Atmosphäre

Anwendung:L-Menthyl 2,2-Dihydroxyacetat(CAS:111969-64-3)wird als Reagenz bei der Synthese von Lamivudin (L172500) verwendet; ein starker nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Hemmer zur Behandlung von chronischer Hepatitis B. L-Menthyl 2,2-Dihydroxyacetat wird auch als Reagenz bei der Synthese von 4-Acetoxy-3-hydroxyethylazetidin{{ 6}} one, ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Penem- und Carbapenem-Antibiotika.

Bezug:

Morris, DM, J.Pharm. Biomed. Anal., 12, 255 (1944); Nevens, BF, et al.: Gastroenterology, 113, 1258 (1997); Perry, CM, et al.: Drugs, 53, 657 (1977); Goodyear, MD, et al.: Tetrahedron Lett., 46, 8535 (2005); Kametani, T., et al.: Heterocycles, 25, 241 (1987)

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