CAS: 2457-80-9 5'-S-Methyl-5'-Thioadenosin

Beschreibung

5′-Desoxy-5′-methylthioadenosin (MTA) hat sich als potenter Inhibitor der Protein-Carboxylmethyltransferase und als natürlich vorkommendes Nebenprodukt der Polyamin-Biosynthese erwiesen. Es wurde berichtet, dass dieses Nucleosid das Wachstum bestimmter Zellen stark hemmt, indem es Apoptose verursacht. Die Behandlung von Zellen mit dieser Verbindung hat eine Hemmung der cAMP-Phosphodiesterase verursacht, die anschließend die cAMP-Spiegel erhöht, was zu einem Stillstand des Zellwachstums führt. Spezifischere Studien zeigen, dass MTA-behandelte Zellen einen Stillstand in der M-Phase des Zellzyklus zeigen. Andere Daten deuten darauf hin, dass MTA agonistische und antagonistische Eigenschaften gegenüber dem Adenosin-A1--Rezeptor (Adenosin-A1--R) bzw. Adenosin-A2--R aufweist. 5′-Desoxy-5′-methylthioadenosin ist ein Substrat von 5′-Methylthioadenosinphosphorylase (MTAP), einem Enzym, das bekanntermaßen von Tumorsuppressorgenen exprimiert wird.

Name:5'-S-Methyl-5'-thioadenosin

Synonyme:5'-Desoxy-5'-(methylthio)adenosin;MTA,Methylthioadenosin;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl){{ 11}}(Methylsulfanylmethyl)oxolan-3,4-diol;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-Amino-9H-purin{ {22}}yl)-5-((methylthio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;

CAS:2457-80-9

Reinheit:98 Prozent

Molekularformel:C₁₁H₁₅N₅O₃S

Molekulargewicht:297.33

Schmelzpunkt:210-213ºC (dez.)

Siedepunkt:642,7 ºC bei 760 mmHg

Flammpunkt:342.5ºC

PSA:144.61000

LogP:-0.02810

Aussehen:Fest

Dichte:1,85 g/cm3

Löslichkeit:Löslich in DMF (25 mg/ml), DMSO, Pyridin und Wasser (teilweise mischbar)

Brechungsindex:1.843

Dampfdruck:2,13 E-17 mmHg bei 25 Grad

Lagerzustand:-20 Grad

Bezug:

1. Riscoe, MK, et al. 1984. Biochem. Pharmacol. 33: 3639-3643. PMID: 6095857
2. Munshi, R., et al. 1988. Biochem. Pharmacol. 37: 2085-2089. PMID: 3377811
3. Smalheiser, NR 1989. Brain Res. Entwickler Gehirnres. 45: 59-67. PMID: 2917413
4. Lee, SH und Cho, YD 1998. Exp. Zellres. 240: 282-292. PMID: 9597001

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